Cruel Intentions

Il film si apre con una vista di New York, sulle note di "Every me and every you" dei Placebo. Sebastian Valmont (Ryan Phillippe), un giovane e ricco playboy celebre per le sue avventure, si trova dalla psicologa Regina Greenbaum (Swoosie Kurtzcon), con cui discute dei suoi problemi. Dopo essersi congedato, la dottoressa scopre che poco prima lo stesso ragazzo aveva ferito i sentimenti di sua figlia Marci (Tara Reid), illudendola ed infine pubblicandone le foto a luci rosse su internet; intanto mentre torna a casa, fra le urla della psicologa, adesca un'altra ragazza, Clorissa (Ginger Williams). A casa incontra la sorellastra e coinquilina Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) intenta a dialogare con Cecile Caldwell (Selma Blair), sua futura compagna di scuola, e sua madre Bunny (Christine Baranski), intenzionata ad inserirla nell'alta società. Intanto si scopre la duplicità della personalità di Kathryn, mentre Sebastian le annuncia di voler conquistare la giovane Annette Hargrove (Reese Witherspoon), figlia del futuro preside della sua scuola e vergine dichiarata; Kathryn intanto afferma di voler prendersi cura di Cecile dato che ha da poco iniziato una relazione con Court Reynolds (Charlie O'Connell), un suo ex che non l'ha mai particolarmente apprezzata: il suo intento è di rendere l'innocente Cecile una ragazza completamente disinibita grazie ai suoi insegnamenti subliminali, fra cui anche un bacio saffico.
In un susseguirsi di baci e scene di sesso, Sebastian riuscirà finalmente ad innamorarsi ed a far innamorare di se Annette ma dovrà desistere pressato dalle minacce della sorella. Ma è proprio qui che avviene la redenzione: Sebastian riesce a gettarsi alle spalle una vita di squallore e ad andare avanti con l'amore. Il finale, pur drammatico e triste, sa di rivincita del Bene con la punizione della diabolica Kathryn.

Sisi! E' vero Edwige! Proprio così!!! Poi vabbè si sono pure separati....