« Se hai tanta voglia di conoscere la morte posso presentartela io. » (Damon Salvatore in Il diario del vampiro - La lotta (pag. 137) di Lisa Jane Smith.)
Damon Salvatore è il co-protagonista della serie di romanzi Il diario del vampiro, creata dalla scrittrice Lisa Jane Smith. Nella serie televisiva The Vampire Diaries il personaggio è interpretato da Ian Somerhalder. Nel copione originario del primo episodio, si chiamava Damon Whitmore. Il nome Damon era stato utilizzato dalla scrittrice per un personaggio di The Garden of Earthly Delights, romanzo per adulti che stava scrivendo prima di cominciare Il diario del vampiro, e poi abbandonato.
Nei romanzi, Damon ha capelli lisci e neri, simili a piume di corvo, e occhi dello stesso colore. In essi risplende una luce strana, che dà la sensazione di venirne risucchiati. È inoltre un po' più basso di Stefan, ha una corporatura esile con pochi muscoli ed è dotato di grazia e agilità. Nella serie TV è alto come Stefan, i suoi capelli sono castano scuro e ha gli occhi azzurro ghiaccio.
Damon è molto riservato, a tal punto di non far trapelare nessuna delle sue emozioni, a parte la rabbia. Il suo modo di fare è arrogante, presuntuoso e frivolo; gli piacciono i giochi di parole, che usa per aggirare i problemi, soprattutto se essi riguardano in particolar modo i suoi sentimenti. Damon mente spudoratamente a sé stesso, quando deve spiegare perché ha compiuto delle buone azioni, sostenendo di averlo fatto soltanto per capriccio. Ha un sesto senso che gli permette di rilevare le bugie. Non si fa problemi se si tratta di uccidere gli esseri umani, di cui si nutre abitualmente, al contrario di suo fratello Stefan. Nel corso della storia, passando un po' più di tempo in compagnia degli esseri umani, impara a rispettarli, sebbene alcune volte sembri frustrato perché non riesce più a trattarli come prima. Non viene mai meno alla parola data; è ostinato, passionale e impaziente e prende quello che vuole senza chiedere il permesso. Guida una Ferrari e veste sempre di nero.
Biografia Nato nel XVI secolo, è il figlio maggiore di Giuseppe, conte di Salvatore, e ha origini italiane. Sua madre, cui voleva molto bene, è morta alcuni anni dopo la nascita di Stefan, a causa di una malattia. Aveva cominciato a frequentare l'università, ma trascorreva la maggior parte del tempo con le donne e dedicandosi al gioco d'azzardo. Durante una delle sue visite a casa, incontra Katherine, che seduce, sebbene sappia che Stefan è innamorato di lei. Una volta scoperto che la ragazza è un vampiro, Damon scambia del sangue con lei. I fratelli Salvatore le chiedono di scegliere con chi vuole stare, ma Katherine sceglie entrambi: infuriati, iniziano a lottare e Katherine scappa piangendo. Il giorno dopo, Damon e Stefan trovano i resti della ragazza e una lettera in cui annuncia il suo suicidio, esprimendo la speranza che, dopo la sua morte, tornino in buoni rapporti. Così non è: Damon e Stefan si uccidono a vicenda, ma si risvegliano come vampiri. Damon si unisce a una compagnia di mercenari di ventura e vaga per il paese insieme a loro, bevendo il sangue delle sue vittime.
Giunto a Fell's Church per tormentare Stefan, assume l'identità di Damon Smith, studente di folklore americano presso l'Università della Virginia. Uccide Tanner, l'insegnante di storia, e cerca di sedurre Elena e di portarla via al fratello. Damon la costringe a scambiare il sangue con lui: così, quando la ragazza viene annegata nel fiume, ritorna in vita come vampira. Damon si prende cura di lei mentre ha perso la memoria, portandola a casa di Alaric, che costringe ad ospitarli. Si allea con la ragazza e il fratello per combattere la forza oscura: Katherine, che aveva solo finto la propria morte e che si vuole vendicare di loro per essersi uccisi a vicenda. Gli offre la possibilità di tornare con lei, ma Damon rifiuta. Dopo la seconda morte di Elena, impedisce a Stefan di suicidarsi e, senza avvisare, torna in Italia, a Firenze, dove trascorre il proprio tempo attirando ragazze fisicamente simili ad Elena. Evocato per errore da Bonnie insieme al fratello, ritorna a Fell's Church per affrontare la nuova minaccia che opprime la cittadina. Damon viene lasciato a casa di Vickie per tenerla d'occhio, ma la ragazza viene uccisa da Klaus: Stefan lo accusa della sua morte e i due fratelli litigano furiosamente. Dopo la lite, Damon se ne va, ma ritorna per impedire a Klaus di uccidere Stefan. Quando il fratello, in fin di vita, gli chiede di portare via gli altri e salvarli, Damon è riluttante a lasciarlo, ma gli promette che lo farà. Tuttavia, prima che possa intervenire, viene fulminato da Klaus. Quando Elena torna in vita, Damon spiega di non aver potuto salvare Vickie perché non era stato invitato ad entrare in casa sua e se ne va.
Damon torna a Fell's Church e, tramite una puntura sul collo, qualcuno prende il controllo su di lui, impedendogli di intervenire quando Bonnie e gli altri amici di Elena hanno un incidente sull'Old Wood Road. Il vampiro riesce a liberarsi e porta in salvo Bonnie al pensionato, ma la ragazza lo scaccia perché gli legge nella mente che non voleva salvarli. Quella notte, viene avvicinato dal kitsune Shinichi e si allea con lui, senza sapere che il demone lo controlla tramite numerosi malach che ha insinuato nel suo corpo. Manda un biglietto a Stefan perché deve parlargli di come potrebbe fare per tornare umano e gli presenta Shinichi. Manomette il diario computerizzato di Elena, aggiungendo un messaggio di Stefan, con il quale il vampiro la lascia. Damon raggiunge Matt ed Elena nell'Old Wood e, sotto l'influsso del malach, decide di non lasciarli andare. Porta via Elena in macchina, ma la ragazza si getta dall'auto in corsa: il suo gesto provoca il risveglio del vampiro che, non ricordando cosa sia successo, va a cercare Shinichi per farsi dire dov'è finita Elena. Il kitsune gli mostra la ragazza rinchiusa in una palla con la neve. Damon la libera, le cura le ferite e le racconta la verità sulla partenza di Stefan e i kitsune; la ragazza, a sua volta, elimina il malach dentro di lui. Damon fa credere a Shinichi di essere ancora sotto il suo controllo e assiste alla tortura degli amici di Elena, ma quando la ragazza interviene, salva Bonnie e lotta contro Shinichi. Dopo averlo temporaneamente sconfitto, acconsente a cedergli i suoi ricordi dal loro primo incontro fino a quel momento in cambio dell'ubicazione della prigione di Stefan. Parte poi con Elena e Matt alla sua ricerca. Durante il viaggio, Damon litiga con Matt e diventa sempre più intimo con Elena, alla quale insegna come usare il Potere. Si accorge, inoltre, che Shinichi sta continuando a rubargli i ricordi. Entra nella Dimensione Oscura portando con sé Elena, Bonnie e Meredith come schiave. Recuperate le due metà della chiave-volpe e liberato Stefan, tornano a Fell's Church. Mentre il fratello si riprende, Damon annusa un mazzo di fiori regalato a Stefan dal kitsune suo compagno di cella, e si trasforma in un essere umano. Furioso per la sua nuova condizione, desidera ritornare ad essere un vampiro e va a cercare un nobile disposto a trasformarlo. Damon riesce ad avvicinarsi alla Principessa Jessalyn D'Aubigne e, dichiarando di amarla, scambia il sangue con lei, tornando ad essere un non-morto. Jessalyn lo nomina capitano delle sue guardie, ma Damon deve abbandonarla per salvare Bonnie, prigioniera dei venditori di schiavi e di Shinichi. Viene raggiunto da Stefan ed Elena e, con loro e Bonnie, parte per la Guardiola dei Sette Tesori, dove si trova una sfera stellata che potrebbe salvare Fell's Church. Nel tentativo di prenderla, Damon muore trafitto dai rami dell'albero sotto il quale era nascosta, cercando di salvare Bonnie. Il resto del gruppo raggiunge la Corte Celestiale, dove cercano di convincere le tre regine a resuscitare Damon in cambio dei tesori kitsune, ma le sovrane rifiutano. Grazie, però, alle gocce della sfera stellata che cadono su di lui, il vampiro rivive.
Damon si risveglia senza ricordi sulla luna più piccola del Mondo Sotterraneo. Grazie all'aiuto dell'amico Sage, recupera la memoria e torna a Fell's Church. Damon chiede a Elena di non dire a nessuno che è vivo, almeno per il momento, e le rivela che, secondo lui, la minaccia che stanno affrontando è quella di uno Spirito Originario, che poco dopo lo rapisce, portandone l'anima nella Dimensione Oscura. Grazie al rituale di esorcismo effettuato da Meredith e dagli altri amici, torna nel mondo reale con Elena, Bonnie e Matt, anche loro rapiti, e lo spirito, che però lo aizza contro Stefan, portandolo quasi a uccidere il fratello. L'intervento di Elena, che distrugge lo spirito, glielo impedisce.
Nella Serie TV Damon Salvatore ha 23 anni. È nato il 28 giugno 1840 ed è il primo figlio di Giuseppe Salvatore. La madre, di origini francesi, è morta quando erano piccoli. Nel 1864, Damon si trova ad Atlanta nell'esercito del generale Gloom, ma ritorna a casa perché la vita militare non fa per lui. Quando a Mystic Falls, cittadina dove abitano, arriva l'affascinante Katherine Pierce, entrambi i fratelli si innamorano di lei e anche quando Damon scopre che è una vampira non riesce a ignorare i suoi sentimenti per lei. Quando il padre parla a lui e a Stefan della probabile presenza di un vampiro a Mystic Falls, Damon non gli crede. Le famiglie fondatrici di Mystic Falls scoprono l'esistenza dei vampiri e iniziano a dar loro la caccia; Katherine viene portata via e i fratelli vengono uccisi dal padre nel tentativo di salvarla. Con il sangue della ragazza nelle vene, i due si trasformano in vampiri, anche se Damon è costretto a completare la trasformazione da Stefan, che non voleva rimanere solo. Da allora i due sono in conflitto: Damon odia il fratello e cerca di rovinargli in ogni modo l'esistenza.
Di natura calma, Damon preferisce la vendetta a manifesti attacchi di ira. È carismatico e soggioga facilmente le persone. Ha una forza superiore a quella del fratello, perché si nutre di sangue umano. Non ha rispetto per la vita umana e tratta le persone come se fossero solo una fonte di nutrimento. Inserisce doppi sensi in tutto quello che dice ed è abituato a mentire, agli altri e a sé stesso. Gode nel fare del male e non si fida di nessuno, poiché è stato tradito da Stefan in passato, quando, a causa del fratello, Katherine fu catturata. Cerca di dimostrare che in lui non è rimasta traccia di umanità, ma, con il passare del tempo, grazie ad Elena, da immaturo e arrogante diventa più vulnerabile, capace di amare e di compiere, talvolta, gesti altruisti. Quand'era ancora umano, Damon ha sofferto a causa di suo padre, che non ha mai accettato le sue scelte e le sue azioni, considerandolo un disertore per aver lasciato l'esercito.
I diari di Stefan Giunto a New Orleans con Stefan, si rifiuta di bere sangue e giura di vendicare le vittime mietute da suo fratello. Lo abbandona, venendo però catturato dal circo di Patrick Gallagher, che lo obbliga a lottare contro un puma. Liberato da Stefan, la vampira Lexi gli fa bere del sangue animale, risvegliando la sua natura di vampiro e la sete di sangue umano. Uccide quindi Callie, la ragazza di cui Stefan si è innamorato, si nutre di lei e impala suo fratello, per poi andarsene. Seguendo l'odore del fratello, si trasferisce a New York, dove finge di essere il conte italiano Damon DeSangue e corteggia Lydia, la figlia di mezzo della famiglia Sutherland. Durante un ballo, incontra Stefan e gli confessa di essere stato lui ad attaccare Bridget, sorella minore di Lydia, nel parco, affinché il fratello la salvasse. Inoltre, ha sottomesso al suo volere tutta la famiglia, facendo in modo che ospitasse Stefan. Obbliga il fratello a chiedere la mano di Bridget per evitare una strage, mentre lui stesso chiede Lydia in sposa, per impossessarsi della sua dote. Dopo il matrimonio, però, i Sutherland vengono massacrati e i due fratelli arrestati con l'accusa di omicidio. In carcere, ricevono la visita del vero assassino, un vampiro al servizio di Klaus, un Antico che aveva molto a cuore Katherine e che vuole vendicarsi su di loro per la sua morte. Liberato da Lexi, Damon se ne va, per poi ritornare a salvare la vampira e il fratello dalla cripta nella quale erano stati rinchiusi. Salito sul clipper rubato insieme a loro, decide di non seguirli a San Francisco e si tuffa in mare.
Prima stagione Dopo 15 anni di assenza, Damon ritorna a Mystic Falls sotto forma di corvo e inizia a procurarsi il sangue uccidendo i campeggiatori. Inizia una relazione con Caroline, che utilizza come riserva di sangue e per svolgere alcuni compiti. Cerca di avvicinarsi ad Elena, e Stefan, per eliminare la minaccia che costituisce Damon, durante un'esposizione di beni antichi, fa bere a Caroline una flûte di champagne con della verbena, cosicché, quando il vampiro beve da lei, rimane avvelenato e viene rinchiuso nello scantinato del pensionato dei Salvatore. Durante l'esposizione, Damon recupera da una scatola un ciondolo, che finisce poi in mano a Caroline. Utilizzando le ultime forze, chiama telepaticamente Caroline, la ipnotizza e si fa liberare. Dopo aver ucciso Zach, che aveva cercato di ostacolare la ragazza, esce per cacciare e recuperare i propri poteri, arrivando ad uccidere Vicki e i suoi amici al cimitero. Vicki sopravvive e Damon decide di portarla al pensionato, dove le dà un po' del suo sangue per farla riprendere. Saputo dalla giovane che la sua vita è orribile, il ragazzo la uccide; poiché, però, aveva bevuto il suo sangue, Vicki si risveglia in uno stato di transizione. Non capendo quello che le sta succedendo, fugge nei boschi e qui completa la trasformazione, nutrendosi dal giornalista Logan. Non riuscendo a controllarsi, viene eliminata davanti agli occhi di Jeremy, fratello di Elena, che ne era innamorato. Poiché Jeremy non riesce a sopportare la sua perdita, Damon gli fa credere che la ragazza se ne sia andata. Entra ufficialmente nel Consiglio dei Fondatori di Mystic Falls, un'associazione segreta contro i vampiri. Durante la festa organizzata da Caroline per il compleanno di Stefan, Damon attacca una coppia, facendo credere che la colpevole sia Lexi, una vampira amica dei Salvatore, che viene catturata dallo sceriffo. Damon la impala, uccidendola, convincendo tutti che a Mystic Falls non ci sono più vampiri. Damon svela al fratello la ragione della sua presenza in città: vuole liberare Katherine, che, su sua richiesta, Emily Bennett aveva sigillato nella cripta della cappella della famiglia Fell, dopo essersi fatta promettere che Damon avrebbe protetto la sua discendenza. L'unico modo per aprire la cripta è il medaglione, ora in possesso di Bonnie. La ragazza, però, posseduta da Emily, lo distrugge. Il ritorno di Logan come vampiro fa scoprire a Damon che esiste un altro modo per liberare Katherine, ma Logan viene ucciso da Alaric Saltzman prima che possa rivelarglielo. Dalla strega Bree apprende che serve il grimorio, il libro di incantesimi di Emily. Si allea con Stefan ed Elena per recuperare il volume, decidendo di fidarsi di loro. Aperta la tomba, scopre che Katherine non c'è e, disperato, decide di restare sotto terra e lasciarsi morire, ma Elena lo convince ad uscire. Anna gli spiega che, con uno stratagemma, Katherine era riuscita a liberarsi e, nonostante fosse viva, non si era preoccupata di lui. Pressato dalle domande di Stefan su una ragazza di nome Isobel, che Damon dovrebbe aver conosciuto mentre lei frequentava la Duke, fa fare alcune ricerche allo sceriffo Forbes, scoprendo che si trattava della moglie di Alaric, a cui rivela di non averla uccisa, ma solo trasformata in una vampira. Damon apprende da Pearl che i vampiri chiusi nella cripta si sono liberati. L'arrivo in città di John Gilbert rischia di far saltare la sua copertura presso il Consiglio dei Fondatori, poiché l'uomo conosce la sua vera identità e i fatti avvenuti nel 1864. Damon riceve in custodia da Anna e Pearl un congegno inventato da Johnathan Gilbert. Rivela ad Elena che Stefan continua a bere sangue umano e l'aiuta ad imprigionarlo in cantina. Saputo dalla ragazza che Stefan vuole lasciarsi morire perché si è trasformato bevendo il sangue del proprio padre, Damon le racconta che il fratello l'ha costretto a trasformarsi e che solo una volta diventato un vampiro Emily gli aveva detto che Katherine era ancora viva. Però, non odia Stefan per quello che gli ha fatto, ma perché Katherine ha trasformato anche lui. Con l'arrivo di Isobel, che vuole il congegno inventato da Johnathan Gilbert su richiesta di Katherine, Damon le intima di lasciar stare Elena e apprende che lei e John sono stati insieme. Capisce così che l'uomo è il vero padre di Elena. Consegna il congegno alla ragazza per farlo disattivare da Bonnie. Isobel riceve così l'oggetto, ormai inservibile, e confida ad Elena che Damon è innamorato di lei. Stefan, allora, affronta il fratello, che gli dice che Elena è la sua unica amica e che per lei ci sarà sempre. Durante il Giorno della Fondazione, viene colpito dagli effetti dell'oggetto, che la strega aveva solo finto di disattivare. Sedato con la verbena, viene rinchiuso nello scantinato per essere bruciato vivo; qui assiste all'assassinio di Anna ad opera di John. Stefan lo salva, grazie a Bonnie che placa le fiamme. Va poi a casa Gilbert, dove informa Jeremy della morte della ragazza, che a malincuore non è riuscito a salvare, e si offre di cancellargli di nuovo i ricordi, se lo desidera. Prima di andarsene, si scusa con lui per aver trasformato Vicki. Sulla porta di casa, incontra Elena, che ringrazia per avergli salvato la vita. La bacia, ignorando che si tratti di Katherine, ritornata a Mystic Falls.
Seconda stagione Damon cerca di parlare con Elena del bacio che si sono scambiati, ma si rende conto di avere in realtà baciato Katherine: la vampira dichiara di aver sempre amato solo Stefan. Sconvolto, si reca a casa di Elena, dove cerca di convincerla che c'è qualcosa fra loro e la bacia con la forza, ma la ragazza si tira indietro: in quel momento arriva Jeremy e Damon, infuriato per il doppio rifiuto, lo uccide. Il giovane, però, portando l'anello di John, torna in vita. Elena, tuttavia, è furiosa con lui. Damon dà un po' del suo sangue a Caroline, per guarirla dall'incidente: la ragazza si trasforma in vampira quando Katherine la uccide. Damon cerca di ucciderla per evitare che diventi un pericolo, ma Stefan ed Elena si oppongono. Messo alla guida del Consiglio dei Fondatori da Carol Lockwood, cerca di scoprire il segreto della famiglia di Tyler. Aiuta poi Elena nelle ricerche sui licantropi, convinto che torneranno amici, ma lei non lo perdona. Aiutato da Alaric, organizza un barbecue dove ottiene la conferma che Mason Lockwood è un lupo mannaro. Mason rivela la vera natura di Damon allo sceriffo Forbes, che cerca di uccidere lui e Stefan, ma intervengono Caroline ed Elena, che li salvano. In seguito Damon cattura Mason, lo tortura per farsi rivelare cosa sa di Katherine e della pietra di luna e lo uccide. Per vendetta, però, Katherine costringe Jenna a tentare il suicidio: preso atto che la vampira deve essere fermata, architetta un piano con gli altri e la rinchiude nella cripta sotto Fell's Church. Subito dopo, Elena viene rapita da Trevor e Rose, che tramite Elia vogliono farla arrivare a Klaus per spezzare la maledizione del sole e della luna, che costringe i vampiri a nascondersi dal Sole e i licantropi a trasformarsi con la Luna. Stefan e Damon la salvano e quest'ultimo, quella sera stessa, le confessa il suo amore, ma afferma di non meritarla e le fa dimenticare tutto, approfittando del fatto che la ragazza non porta la collana con la verbena. Va a cercare notizie su come contattare Klaus insieme a Rose, e con lei instaura un rapporto perlopiù fisico per dimenticare Elena. Avvisato da Rose, raggiunge Richmond ed impedisce ad Elena di consegnarsi ad Elia. Quando Jules, un'amica di Mason, arriva in città, Damon se la inimica cercando di scoprire se è un lupo mannaro: trasformatasi, la ragazza morde Rose, avvelenandola mortalmente. Mentre Rose peggiora, Damon cerca una cura, fingendo però che non gli importi niente di lei. Non esistendo niente che la possa salvare, il vampiro si vede costretto a mettere fine alle sue sofferenze impalandola. Entrato in crisi, cattura una ragazza umana e, prima di ucciderla, le racconta di quanto gli manchi la sua vita umana e di come non possa essere quello che gli altri vogliono che sia. Damon ipnotizza Andie Star, una giornalista amica di Jenna, e inizia una relazione con lei. Viene poi catturato da Jules, che lo tortura per sapere dove sia la pietra di luna: Damon non rivela nessuna informazione e viene salvato da Elia, che decide di uccidere, utilizzando il pugnale e le ceneri portati da John Gilbert. L'Originale viene ucciso infine da Elena. Tramite i diari di Johnathan Gilbert, Damon scopre dove si trova il luogo del massacro delle streghe avvenuto secoli prima, dove Elia aveva intenzione di uccidere Klaus, e vi conduce Bonnie per farle incanalare il potere delle streghe defunte. Scopre che, se dovesse utilizzare tutto il potere, la strega morirà, così, d'accordo con Bonnie, inscena la morte della ragazza per ingannare Klaus. Per proteggere l'amica, Elena libera Elia e si allea di nuovo con lui. Damon è contrario alla sua decisione e la forza a bere il proprio sangue, così che possa tornare come vampira. Pentendosi del suo gesto, decide di impedire il rituale, liberando il vampiro e il licantropo che Klaus intendeva usare per il sacrificio, cioè Caroline e Tyler. Quest'ultimo, però, trasformatosi in licantropo a causa della luna piena, lo morde. Damon entra in uno stato di confusione, durante il quale ha allucinazioni sul suo passato. Elena resta con lui e, in punto di morte, Damon le confessa nuovamente i suoi sentimenti e che, se lei lo avesse incontrato nel 1864, le sarebbe piaciuto. Elena ammette che a lei piace com'è e lo bacia. Katherine dà poi a Damon il sangue di Klaus, la cura per i morsi dei licantropi.
Terza stagione Di nascosto da Elena, Damon inizia a cercare Stefan, che ha accettato di partire con Klaus pur di ottenerne il sangue per guarire il fratello. Damon è convinto che ormai Stefan sia perduto, poiché si lascia dietro una scia di cadaveri squartati, e il fratello, per rafforzare questa sua convinzione e farlo desistere dalle ricerche, uccide Andy. Poco dopo, però, lo salva dall'attacco di un lupo mannaro e Damon, capendo che c'è ancora dell'umanità in lui, coinvolge Elena nella ricerca. Lo trovano a Chicago, ma Stefan non è intenzionato a tornare a Mystic Falls. Il vampiro parte quindi con Katherine alla ricerca di Mikael, un vampiro cacciatore di vampiri che potrebbe sapere come uccidere Klaus, ma torna indietro immediatamente perché nel frattempo Stefan e l'ibrido sono tornati a Mystic Falls. Mikael decide di aiutare Damon a uccidere Klaus con un paletto di quercia bianca, unica arma che può eliminare definitivamente un Originale: anche Stefan, che vuole liberarsi dal controllo dell'ibrido, lo aiuta, ma all'ultimo momento manda all'aria il piano del fratello, ed è invece Mikael a essere distrutto. Stefan poi informa Damon di averlo fatto per salvargli la vita: se avesse attaccato Klaus, infatti, gli ibridi lo avrebbero ucciso. Su richiesta di Elena, Damon soggioga Jeremy per farlo andare via dalla città, diventata troppo pericolosa; intanto l'attrazione con Elena cresce e i due si baciano. Stefan, per vendicarsi di Klaus, gli ruba le bare che contengono i membri della sua famiglia: Damon libera Elia, che a sua volta libera i fratelli Kol, Finn e Rebekah; grazie all'aiuto di Bonnie e sua madre, viene liberata anche Esther, madre di Klaus e strega Originale. La donna vuole parlare con Elena: Damon è contrario, ma la ragazza è decisa e chiede aiuto a Stefan, che mette il fratello fuori gioco. Damon si arrabbia e finisce col copulare con Rebekah, facendo ingelosire Elena. Quest'ultima rivela a Elia che Esther ha intenzione di uccidere tutti i suoi figli, così l'Originale minaccia di ucciderla se i Salvatore non fermeranno la madre e le due streghe Bennett: per farlo, Damon vampirizza Abby Bennett, che smette così di essere una strega. Scoprendo poi che Stefan è in crisi di astinenza da sangue umano, lo aiuta a mantenere l'autocontrollo. In città arriva la vampira Sage, una sua vecchia conoscenza che ha il potere di leggere nella mente, e lo usa per scoprire che Rebekah e Klaus sono venuti a conoscenza di una seconda quercia bianca. Damon e Stefan scoprono che il legno dell'albero è stato usato per costruire Wickery Bridge e riescono a creare dodici paletti. Eliminano Finn, ma anche Sage, da lui vampirizzata, muore: capiscono così che se un Originale muore, anche la sua discendenza di sangue muore con lui. Damon, Stefan e Caroline rischiano così di morire se l'Originale a capo della loro discendenza venisse distrutto. Intanto, Rebekah tortura Damon per averla usata, e Stefan è costretto a consegnare tutti i paletti per riavere indietro il fratello. Damon ed Elena vanno a Denver a prendere Jeremy, visto che quest'ultimo può mettersi in contatto con i defunti: Rose rivela che a trasformarla fu Mary, ma i ragazzi la trovano morta, uccisa da Kol. Nel frattempo, l'attrazione tra Damon ed Elena si fa sempre più forte e i due si baciano appassionatamente. Esther trasforma Alaric in un Originale che, sfruttando il proprio lato oscuro, cacci e uccida Klaus e i suoi fratelli. L'uomo decide di non completare la trasformazione e Damon gli resta accanto negli ultimi momenti della sua vita. Improvvisamente, però, Bonnie, posseduta dallo spirito di Esther, tramortisce Damon e fa bere il proprio sangue ad Alaric, completando così la trasformazione. Damon e Stefan, per contrastare il nuovo Alaric, spietato e crudele, stringono un'alleanza con Klaus: quest'ultimo rivela loro che è lui l'Originale da cui discendono. Alaric si dimostra troppo forte, ma Elena capisce di essere il suo punto debole: i due sono collegati, e se muore lei muore anche Alaric. Rebekah, allora, fa fare un incidente stradale a Elena, uccidendola. La ragazza, però, era stata curata il giorno precedente con sangue di vampiro, e si sveglia in fase di transizione.
Quarta stagione Damon cerca di aiutare Elena ad adattarsi alla sua nuova condizione di vampira, convincendola, nonostante il parere contrario di Stefan, a bere il sangue umano direttamente dalle persone, infatti il corpo della ragazza rigetta sia quello animale che quello delle sacche emostatiche. In città fa il suo arrivo Connor Jordan, un cacciatore di vampiri: l'uomo prende Matt e Jeremy in ostaggio, e Damon spinge Elena ad ucciderlo. In seguito, Damon scopre che Connor appartiene alla fratellanza dei Cinque, una setta di cacciatori che ha tatuata sul corpo la mappa che conduce alla cura per il vampirismo. Jeremy diventa il nuovo cacciatore ed eredita il tatuaggio, così il gruppo può continuare a cercare la cura. I sentimenti che Elena prova per Damon distruggono la relazione tra lei e Stefan e i due si lasciano. La ragazza comincia una relazione con Damon, ma Stefan fa capire al fratello che i sentimenti di Elena sono condizionati dal fatto che lei è asservita a lui, in quanto si è trasformata con il suo sangue nelle vene. Damon, allora, si allontana da Elena credendo che la loro storia sia solo una farsa, intanto cerca di far uccidere a Jeremy più vampiri possibile essendo l'unico modo per completare il tatuaggio, Elena cerca di riavvicinarsi a Damon dicendogli che con o senza l'asservimento lei lo ama per davvero. Jeremy uccide il vampiro Originale Kol e con lui tutta la sua discendenza di sangue completando il tatuaggio; Damon e i suoi amici, insieme a Rebekah, si dirigono in un'isola vicina alla Nuova Scozia, dove si trova la cura, ma essa è sigillata insieme allo stregone Silas. Damon e Rebekah affrontano un altro cacciatore della fratelanza, Galen, ma insieme lo sconfiggono; ad un tratto arriva Katherine che sacrifica la vita di Jeremy per risvegliare Silas, inoltre rubba la cura. Tornati a casa Elena ne esce sconvolta, Damon cerca di farle superare il dolore della perdita del fratello con l'asservimento, facendole spegnere la sua umanità, Elena diventa fredda e spietata. Katherine consegna la cura a Elia che a sua volta se la fa rubare da Silas, lo stregone vuole far cadere il velo che separa il purgatorio delle creature soprannaturali dal mondo dei vivi usando i poteri di Bonnie; intanto Damon capisce di aver sbagliato a spegnere l'umanità di Elena in quanto non è più asservita a lui visto che non prova amore nei suoi confronti, e dunque cerca di riaccenderla uccidendo Matt davanti ai suoi occhi, la ragazza si dispera ma Damon fa notare a Elena che Matt indossa l'anello magico dei Gilbert che lo farà tornare in vita in quanto ucciso da un vampiro, Elena è felice e riaquista la sua umanità. Elena non è più asservita a Damon, intanto Bonnie fa cadere il velo che separe i due mondi facendo ritornare temporaneamente in vita alcuni morti come Lexi, Jeremy e (con gran felicità di Damon) Alaric, Silas prende le sembianze di Alaric per ingannare Damon, ma il vampiro capisce che quello non è il suo amico e lo affronta insieme a Bonnie, la strega lo pietrifica; Damon e Alaric mettono il corpo pietrificato dello stregone nel bagagliaio dell'auto e Alaric prende la cura donandola a Damon e suggerendogli di offrirla a Elena per conquistarla. Tra i morti riportati in vita c'è pure Galen che cerca di uccidere Damon per vendetta, ma Alaric uccide il cacciatore salvando l'amico; Damon regala a Elena la cura, la ragazza capisce che deve fare una scelta tra Stefan e Damon, alla fine sceglie quest'ultimo capendo di amarlo per davvero e i due suggellano il loro amore con un bacio. Stefan se ne va via e cerca di far sparire il corpo di Silas, e dice a Damon che nonostante soffra per la scelta di Elena è felice al coltempo per il fratello maggiore; Alaric ritorna nel mondo dei morti così Damon si separa definitivamente dall'amico, con la consapevolezza che in fondo gli resterà sempre vicino a coprirgli le spalle.
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